2-Метилмасляная кислота
- Альтернативные названия: 2-Methylbutyric Acid, Изовалериановая кислота
- Основные функции: ароматизация
- Номер CAS[1]: 116-53-0
- Номер EC[2]: 204-145-2
2-Methylbutyric Acid — это органическая карбоновая кислота с химической формулой C5H10O2. Она является изомером масляной кислоты и используется в косметике, ароматизаторах и парфюмерных продуктах благодаря своему характерному запаху, который может варьироваться от резкого, неприятного до фруктового или сырного аромата, в зависимости от концентрации.
Функция в косметике
- Ароматизатор: Основная функция 2-Methylbutyric Acid в косметике и парфюмерии — придание продуктам характерного аромата, от фруктового до пикантного.
- Консервация: Может использоваться как стабилизатор в некоторых составах, хотя основная её роль — это создание или улучшение запаха.
История
2-Метилбутановая кислота является второстепенным компонентом Angelica archangelica и многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), где она встречается вместе с валериановой кислотой и изовалериановой кислотой . Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Химическая идентичность всех трех соединений была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . Среди выделенных продуктов было соединение, которое давало (+) вращение в поляризованном свете , что указывает на то, что это был (2 S ) изомер.
Источник
2-Methylbutyric Acid встречается в природе в некоторых продуктах, таких как сыры и фрукты, и может быть получена синтетически в лабораторных условиях. Её также можно обнаружить в эфирных маслах некоторых растений.
Рацемическая 2-метилбутановая кислота может быть легко получена с помощью реакции Гриньяра с использованием 2-хлорбутана и диоксида углерода . Это было целью первого энантиоселективного синтеза в 1904 году, когда немецкий химик В. Марквальд нагрел этил(метил)малоновую кислоту с хиральным основанием бруцином и получил оптически активную смесь продуктов. Любой энантиомер 2-метилбутановой кислоты теперь может быть получен путем асимметричного гидрирования тиглиновой кислоты с использованием катализатора рутения - BINAP[3]
2-Метилмасляная кислота существует в двух энантиомерных формах, ( R )- и ( S )-2-метилбутановая кислота. ( R )-2-метилбутановая кислота встречается в природе в какао-бобах , а ( S )-2-метилбутановая кислота встречается во многих фруктах, таких как яблоки и абрикосы, [4] , а также в аромате орхидеи Luisia curtisii .
Интересные факты
- В природе 2-Methylbutyric Acid содержится в молочных продуктах, таких как сыр, и является причиной их характерного запаха.
- Эта кислота используется в производстве искусственных ароматизаторов для придания запаха продуктам питания и косметике.
- В высоких концентрациях запах 2-Methylbutyric Acid может быть резким и неприятным, напоминающим пот или гниль, но при использовании в малых дозах она придаёт продуктам фруктовые или цветочные ноты.
Применение в косметике
2-Methylbutyric Acid используется в:
- Парфюмерных продуктах для создания уникальных ароматических композиций.
- Косметических средствах, где требуется специфический запах или ароматизатор.
- Ароматизаторах для продуктов личной гигиены, таких как дезодоранты и лосьоны.
Безопасность
2-Methylbutyric Acid считается безопасной для использования в косметических продуктах при соблюдении допустимых концентраций. Однако, как и любые сильные ароматизаторы, она может вызывать раздражение у людей с чувствительной кожей или аллергию на химические ароматизаторы. Рекомендуется проводить тест на чувствительность перед использованием продуктов, содержащих этот ингредиент.
Примечания
- ↑ CAS-номер (Chemical Abstracts Service Number) — это уникальный числовой идентификатор, присваиваемый каждому химическому веществу, зарегистрированному в базе данных Chemical Abstracts Service (CAS). Этот номер используется для однозначной идентификации химических веществ в научной литературе и базах данных. CAS-номер состоит из трех частей, разделенных дефисами: первая часть может содержать до семи цифр, вторая — две цифры, а третья — одну цифру. CAS-номер широко используется в химической, фармацевтической и научной отраслях для точной идентификации веществ.
- ↑ EC-номер (European Community Number) — это уникальный идентификационный номер, присваиваемый химическим веществам в рамках Европейского Союза. Он используется для систематизации химических веществ и их компонентов в различных регистрах и базах данных, таких как Европейский регистр химических веществ (EINECS). EC-номер состоит из семи цифр, разделенных дефисами, например, 202-713-4, где первая цифра обозначает группу веществ, в которую входит данный химикат.
- ↑ Маттеоли, Уго; Бегетто, Валентина; Скриванти, Альберто (1999). «Асимметричное гидрирование с помощью каталитической системы (S)-BINAP–Ru(II), приготовленной in situ». Журнал молекулярного катализа A: Chemical . 140 (2): 131–137
- ↑ Реттингер, Клаус; Буршка, Кристиан; Шебен, Питер; Фукс, Хайке; Мосандл, Армин (1991).«Хиральные 2-алкилразветвленные кислоты, эфиры и спирты. Приготовление и стереоспецифическая оценка вкуса» (PDF).Тетраэдр: Асимметрия.2(10): 965–968