2-Метилмасляная кислота

• Альтернативные названия: 2-Methylbutyric Acid, Изовалериановая кислота
• Основные функции: ароматизация
• Номер CAS: 116-53-0
• Номер EC: 204-145-2

2-Methylbutyric Acid — это органическая карбоновая кислота с химической формулой C5H10O2. Она является изомером масляной кислоты и используется в косметике, ароматизаторах и парфюмерных продуктах благодаря своему характерному запаху, который может варьироваться от резкого, неприятного до фруктового или сырного аромата, в зависимости от концентрации.

Функция в косметике

1. Ароматизатор: Основная функция 2-Methylbutyric Acid в косметике и парфюмерии — придание продуктам характерного аромата, от фруктового до пикантного.
2. Консервация: Может использоваться как стабилизатор в некоторых составах, хотя основная её роль — это создание или улучшение запаха.

История

2-Метилбутановая кислота является второстепенным компонентом Angelica archangelica и многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), где она встречается вместе с валериановой кислотой и изовалериановой кислотой . Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Химическая идентичность всех трех соединений была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . Среди выделенных продуктов было соединение, которое давало (+) вращение в поляризованном свете , что указывает на то, что это был (2 S ) изомер.

Источник

2-Methylbutyric Acid встречается в природе в некоторых продуктах, таких как сыры и фрукты, и может быть получена синтетически в лабораторных условиях. Её также можно обнаружить в эфирных маслах некоторых растений.

Рацемическая 2-метилбутановая кислота может быть легко получена с помощью реакции Гриньяра с использованием 2-хлорбутана и диоксида углерода . Это было целью первого энантиоселективного синтеза в 1904 году, когда немецкий химик В. Марквальд нагрел этил(метил)малоновую кислоту с хиральным основанием бруцином и получил оптически активную смесь продуктов. Любой энантиомер 2-метилбутановой кислоты теперь может быть получен путем асимметричного гидрирования тиглиновой кислоты с использованием катализатора рутения - BINAP

2-Метилмасляная кислота существует в двух энантиомерных формах, ( R )- и ( S )-2-метилбутановая кислота. ( R )-2-метилбутановая кислота встречается в природе в какао-бобах , а ( S )-2-метилбутановая кислота встречается во многих фруктах, таких как яблоки и абрикосы, , а также в аромате орхидеи Luisia curtisii .

Интересные факты

• В природе 2-Methylbutyric Acid содержится в молочных продуктах, таких как сыр, и является причиной их характерного запаха.
• Эта кислота используется в производстве искусственных ароматизаторов для придания запаха продуктам питания и косметике.
• В высоких концентрациях запах 2-Methylbutyric Acid может быть резким и неприятным, напоминающим пот или гниль, но при использовании в малых дозах она придаёт продуктам фруктовые или цветочные ноты.

Применение в косметике

2-Methylbutyric Acid используется в:

• Парфюмерных продуктах для создания уникальных ароматических композиций.
• Косметических средствах, где требуется специфический запах или ароматизатор.
• Ароматизаторах для продуктов личной гигиены, таких как дезодоранты и лосьоны.

Безопасность

2-Methylbutyric Acid считается безопасной для использования в косметических продуктах при соблюдении допустимых концентраций. Однако, как и любые сильные ароматизаторы, она может вызывать раздражение у людей с чувствительной кожей или аллергию на химические ароматизаторы. Рекомендуется проводить тест на чувствительность перед использованием продуктов, содержащих этот ингредиент.