Ретинил Ретиноат

Материал из Indecoder

ретинилретиноат - это сложный эфир ретинола (q.v.) и ретиноевой кислоты (q.v.).


Описание

Ретинилретиноат (RR) - менее известный, но очень интересный представитель ретиноидов (производных витамина А), известных как "королевское семейство средств по уходу за кожей".  Если вы не живете под защитой новостей о средствах по уходу за кожей, вы, должно быть, слышали о третиноине, одобренном FDA как суперзвезда в борьбе со старением, и ретиноле, наиболее распространенной безрецептурной версии третиноина. Подробнее о том, кто есть кто в семействе ретиноидов, вы можете прочитать здесь.

Введите ретинилретиноат - молекулу, которая образуется путем присоединения ретинола к ретиноевой кислоте. Такое соединение делает молекулу более стабильной (чистый ретинол нестабилен, и его трудно приготовить), а также более активной. Если вы прочтете наше подробное описание ретинола, то узнаете, что он неактивен и должен быть преобразован нашими метаболическими механизмами в ретиноевую кислоту, биологически активную молекулу. Процесс преобразования не очень эффективен и состоит из двух этапов. Ретинилретиноат также нуждается в преобразовании, но на первом этапе наши клетки расщепляют молекулу до ретиноевой кислоты (активной) и ретинола, что означает, что он становится активным как после первого этапа преобразования, так и позже, когда ретинол подвергается дальнейшему преобразованию. 

Корейская исследовательская группа, которая изобрела эту молекулу, провела несколько исследований, опубликованных в авторитетных журналах, чтобы доказать, что ретинилретиноат обладает лучшей омолаживающей активностью, чем ретинол. В маркетинговых материалах часто утверждается, что RR в 8 раз активнее ретинола, но, что касается исследований, мы можем сказать, что "биологическая активность ретинилретиноата находится между свойствами ретинола и ретиноевой кислоты. Ретинилретиноат обладает более высокой биологической активностью, чем ретинол, например, активностью RAR и синтезом коллагена. Кроме того, ретинилретиноат обладает побочным эффектом, аналогичным побочному эффекту ретинола, а не ретиноевой кислоты."

Что касается исследований in vivo, то есть проведенных на реальных людях, то есть одно исследование, проведенное в 2010 году, в котором сравнивается 0,06% ретинилретиноата с плацебо и 0,075% ретинола. В результате этого исследования был сделан вывод о том, что 0,06% RR "значительно" эффективнее, чем плацебо или ретинол, и RR также обладает более быстрым действием. Другое исследование (в пробирках и на коже мыши) показало, что RR увеличивает выработку гиалуроновой кислоты в большей степени, чем другие ретиноиды, а также оказывает меньшее раздражающее действие. 

RR перспективен для лечения акне. В ходе 8-недельного двойного слепого клинического исследования 0,05%-ный ретинилретиноат "показал значительное уменьшение как воспалительных, так и невоспалительных поражений, а также количества кожного сала". Он даже обладает определенной активностью против P.acnes, что делает его перспективным ингредиентом для ухода за кожей, склонной к акне, особенно в сочетании с другими активными веществами.

В целом, мы считаем ретинилретиноат очень интересным и многообещающим представителем семейства ретиноидов. Он не так хорошо зарекомендовал себя, как старый добрый ретинол (многочисленные исследования RR проводились одними и теми же исследователями), но он обещает ряд преимуществ (более стабильный, более активный, менее раздражающий), поэтому мы говорим, что если вам нравятся ретиноиды, то RR стоит попробовать. 

Научные работы и литература

  1. Kim, H., et al. "Improvement in skin wrinkles from the use of photostable retinyl retinoate: a randomized controlled trial." British Journal of Dermatology 162.3 (2010): 497-502.
  2. Kim, Hyojung, et al. "Synthesis and in vitro biological activity of retinyl retinoate, a novel hybrid retinoid derivative." Bioorganic & medicinal chemistry 16.12 (2008): 6387-6393.
  3. Kim, Jin Eun, et al. "Retinyl retinoate induces hyaluronan production and less irritation than other retinoids." The Journal of dermatology 37.5 (2010): 448-454.
  4. Kim, Bora, et al. "Retinyl retinoate, a retinoid derivative improves acne vulgaris in double-blind, vehicle-controlled clinical study." Tissue Engineering and Regenerative Medicine 10.5 (2013): 260-265.

Примечания

  1. CAS-номер (Chemical Abstracts Service Number) — это уникальный числовой идентификатор, присваиваемый каждому химическому веществу, зарегистрированному в базе данных Chemical Abstracts Service (CAS). Этот номер используется для однозначной идентификации химических веществ в научной литературе и базах данных. CAS-номер состоит из трех частей, разделенных дефисами: первая часть может содержать до семи цифр, вторая — две цифры, а третья — одну цифру. CAS-номер широко используется в химической, фармацевтической и научной отраслях для точной идентификации веществ.